리그난(Lignan)

리그난(Lignan)

리그난(lignan)은 식물, 특히 씨앗, 통곡물, 채소 등에서 발견되는 저분자량 폴리페놀(polyphenol)그룹을 말한다. 리그난이라는 말은 "나무"에 대한 라틴어 단어에서 유래하였다. 리그난은 식물성 에스트로겐(phytoestrogen)의 전구체이다. 리그난은 식물들이 초식 동물에 대한 종자와 식물을 방어하는 데 안티피디제(혐오감, 독성 등을 일으켜 식물이 먹히지 않게 유도하는 물질)의 역할을 한다.

* 폴리페놀 : 자연적으로 발생하는 페놀계 화합물(OH기가 붙어있는 벤젠계 고리형 화합물)을 총징

* 식물성 에스트로겐 : 사람의 내분비계에서 생성되지 않아 식물 등 외부에서 먹음으로 소비되는 에스트로겐, 주로 천연 폴리페놀에 속함

 

그림. 리그난의 종류(출처 : www.wikipedia.org)

리그난과 리그닌(lignin)은 모두 폴리페놀의 일종이나 리그난은 일반적으로 분자량이 작고 물에 잘 용해되나 리그닌은 분자량이 크고 인체에서 잘 소화가 되지 않는 고분자 물질이다.. 리그난은 다음의 8가지 종류가 있다.

퓨로퓨란(furofuran), 퓨란(furan), 디벤질부탄(dibenzylbutane), 디벤진부티롤락톤(dibenzylbutyrolactone), 아릴테트라린(aryltetralin), 아릴나프탈렌(arylnaphthalene), 디벤조사이클로옥타디엔(dibenzocyclooctadiene), 디벤질부티롤락톨(dibenzylbutyrolactol)

많은 리그난은 포유류의 장내 미생물에 의해 대사되어 엔테롤리난(엔테로-리그난,Enterolignan), 엔테로디올, 엔테로락톤 등으로 변형된다. 엔테로디올과 엔테로락톤은 에스트로겐의 일부 효과를 모방할 수 있기 때문에 식물성 에스트로겐으로 분류된다. 이렇게 변형된 물질들은 혈류로 흡수된다.

에스트로겐은 세포 내 에스트로겐 수용체에 결합하여 효과를 발휘하는 호르몬이다. 즉, 에스트로겐 수용체 복합체는 DNA와 상호작용하여 에스트로겐 반응 유전자의 발현을 변화시킨다. 에스트로겐 수용체는 생식기관, 뼈, 간, 심장, 뇌를 비롯한 수많은 조직에 존재한다.

식물성 에스트로겐은 에스트로겐 수용체에 결합할 수 있지만 에스트로겐 활성은 내인성 에스트로겐보다 훨씬 약하며, 실제로 일부 조직에서 에스트로겐 효과를 차단하거나 길항할 수 있다. 따라서 이와 같은 항 에스트로겐 효과가 호르몬 관련 암의 효과를 줄이거나, 뼈의 골밀도 유지에 도움을 줄 수 있기 때문에 많이 연구되고 있다.

리그난은 심각한 부작용을 일으키지 않는 것으로 알려져 있으나, 리그난 보충제는 임신중이거나, 임신을 계획하고 있는 여성, 모유 수유 중인 여성은 피하는 것이 좋다.

 

식품 함량과 효과

리그난은 아마씨, 참깨에 많이 함유되어 있다. 아마씨에서 발견되는 주요 리그난 전구체는 세코이솔라리시레시놀 디글루코사이드(secoisolariciresinol diglucoside)이다. 리그난을 함유한 다른 식품으로는 곡물(호밀, 밀, 귀리, 보리), 대두, 두부, 브로콜리, 양배추, 채소, 일부 과일, 특히 살구와 딸기 등이 있다. 리그난은 종자유에 존재하지 않는다.

리그난 중 세코이솔라리시레시놀(Secoisolariciresinol)과 마타이레시놀(matairesinol)은 식품에서 확인된 최초의 식물성 리그난이며, 일반적인 사람의 리그난 섭취량 중 라리시레시놀과 피노레시놀이 약 75%를 차지하고, 세코이솔라리시레시놀과 마타이레시놀은 약 25%를 차지한다.

리그난은 전형적인 서양 식단에서 식이 식물성 에스트로겐의 주요 공급원이다. 리그난의 엔테롤리냥 제품인 엔테로디올과 엔테로락톤은 에스트로겐 활성이 약하지만 비에스트로겐 수단을 통해 생물학적 효과를 발휘할 수도 있다.

리그난은 이상지질혈증 관련 질환 환자의 지질 프로필에 긍정적인 영향을 미친다는 보고가 있다. 리그난의 식이 섭취가 암 및 심혈관, 관상동맥, 심장 질환 위험 감소와 관련이 있다는 보고도 있었다. 또한 호르몬과 관련된 암, 골다공증, 제2형 당뇨병에 긍정적이라는 보고도 있다.

 

리그난이 함유된 식품과 함량

 

아마씨 : 온스당 85.5mg, 참깨 : 온스당 11.2 mg, 브라시카야채 반컵(125ml)당 0.3-0.8mg, 딸기 반컵당 0.2 mg